Изомеры ― вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение и свойства.

Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия) наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи кратная связь не позволяет вращать вокруг неё отдельные фрагменты молекулы. Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости. Если одинаковые группы находятся по одну сторону плоскости, то это цис-изомер, если по разные стороны – транс-изомер:

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим отражением в зеркале. Чаще всего оптическая изомерия возникает, если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или группами. Этот атом называется асимметрическим.

Рис. 2. Оптическая изомерия

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами.

Оптические изомеры имеют практически одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой – на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

В отличие от структурных изомеров, пространственные изомеры имеют близкие физические свойства и одинаково реагируют с симметричными молекулами.

Гомологический ряд – ряд органических соединений с одинаковыми функциональным группами и однотипным строением, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН₂.

Гомологи – это соединения, сходные по строению и свойствам, но по составу различающиеся на одну или несколько СН₂-групп. Группа СН₂ называется гомологической разностью.

Например:

• CH₄ (метан);
• CH₃–CH₃ (этан);
• CH₃–СН₂–CH₃ (пропан);
• CH₃–СН₂–СН₂–CH₃ (бутан).