Меню

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода

В органических соединениях атомы углерода образуют ковалентные связи как друг с другом, так и с другими атомами.

Валентность углерода во всех органических соединениях равна IV, то есть каждый атом углерода образует четыре ковалентные связи.

Все четыре связи могут быть σ-связями. Это первое валентное состояние. В атоме углерода в первом валентном состояниипроисходит sp3-гибридизация валентных орбиталей, то есть четыре σ-связи образуются четырьмя гибридными орбиталями, располагающимися в пространстве в направлениях к вершинам тетраэдра. Примером веществ могут быть алканы.

Модель 1. Гибридизация орбиталей

Если атом углерода образует три σ-связи и одну π-связь, то есть две одинарные связи и одну двойную, то он находится во втором валентном состоянии. При этом в атоме углерода происходит sp2-гибридизация, в котором участвуют s-орбиталь и двеp-орбитали. Три sp2-орбитали участвуют в образовании трёх σ-связей, негибридизованный p-электрон – в образовании π-связи.

Поскольку sp2-гибридные облака располагаются в одной плоскости, в этой плоскости находятся и образуемые ими σ-связи. В перпендикулярной плоскости происходит перекрывание негибридных p-облаков с образованием π-связи. Таким образом, части молекулы, прилегающие к двойной связи, будут плоскостными. Примером веществ могут быть алкены.

Если атом углерода образует две σ-связи и две π-связи, то есть. одну одинарную связь и одну тройную, то он находится втретьем валентном состоянии. При этом в атоме углерода происходит sp-гибридизация, в которой участвуют s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две sp-орбитали участвуют в образовании двух σ-связей, а два негибридизованных p-электрона – в образовании двух π-связей.

Угол между двумя σ-связями, образованными sp-гибридными облаками, равен 180º, все σ-связи располагаются вдоль одной прямой линии, поэтому молекулы являются линейными. В двух взаимно перпендикулярных плоскостях (линия σ-связей является линией пересечения этих плоскостей) происходит перекрывание негибридизованных p-облаков с образованием двух π-связей.

Рис. 1. Расположение орбиталей в молекуле этина